O Στέφανος Κασσελάκης πριν κάνει το coming out και στον εαυτό του και στους γύρω του ως gay είχε μια πενταετή ετεροφυλοφιλική σχέση με μια συμφοιτήτριά του από το Πανεπιστήμιο της Πενσυλβάνια στο οποίο σπούδαζαν μαζί στο Τμήμα Διεθνών Σχέσεων.
Το όνομα της συντρόφου του δεν έχει γίνει γνωστό και οι δυο τους είχαν επισκεφθεί μαζί το Μοναστήρι του Οσίου Δαυίδ στην Εύβοια, ενώ είχαν φωτογραφηθεί και μαζί με τη μητέρα του Λία Κασσελάκη. Όπως θα δείτε στις φωτογραφίες είναι μια όμορφη κοπέλα με πολύ καλό γούστο στα ρούχα.
«Θυμάμαι την εποχή του πανεπιστημίου να έρχομαι εδώ στην Εύβοια, στο μοναστήρι του Οσίου Δαυίδ, όπου έχω βαφτιστεί, και να προσεύχομαι να έχει καλά τους δικούς μου και να μην είμαι γκέι. Ναι, προσευχόμουν να μην είμαι γκέι. Δεν έχω καλές αναμνήσεις από την εφηβεία» είχε δηλώσει ο Στέφανος Κασσελάκης στην εφημερίδα Καθημερινή.